6년간 8번의 실패, 토스 이승건 대표가 말하는 ‘끈기의 본질’ – 성공은 운이고, 이기는 방법은 오직 하나다

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토스 이승건 대표는 정주영 창업경진대회 키노트에서 충격적인 고백을 한다. “성공은 99% 운이다. 역사상 위대한 성공도 대부분 운으로 이뤄졌다.” 이 말은 겸손이 아니다. 6년간 8번의 사업 실패를 겪고, 9번째 아이템인 토스로 성공한 창업자의 냉철한 현실 인식이다.

통계적으로 스타트업의 92%는 9년 안에 사라진다. 대부분은 돈이 없어서나 아이템이 망해서가 아니다. 먼저 포기하기 때문이다. 이승건 대표는 이 지점에서 ‘끈기’의 진정한 의미를 재정의한다. 끈기는 단순한 버팀이 아니라, 운이라는 거대한 확률 게임에서 유일하게 내가 통제할 수 있는 변수라는 것이다.

그렇다면, 어떻게 해야 그 끈기를 가질 수 있을까? 단순히 ‘열심히 하라’는 구호는 더 이상 통하지 않는다. 이 글에서는 이승건 대표의 12년 창업 여정에서 추출한 ‘끈기의 구조’를 데이터와 사례를 통해 분석하고, 구체적인 액션플랜을 제시한다.

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이승건 대표는 ‘스톡데일 패러독스(Stockdale Paradox)’를 인용한다. 베트남 전쟁 포로 수용소에서 생존한 제임스 스톡데일 제독은 “불필요하게 낙관적인 사람들이 가장 먼저 죽었다”고 증언했다. “내일은 나가겠지”, “다음 크리스마스에는 해방되겠지”라는 환상에 지쳐버린 것이다.

실전 인사이트: 성공한 창업자는 ‘언젠간 잘 될 거야’라는 막연한 낙관에 의존하지 않는다. 오히려 ‘지금도 망했고, 내일도 망할 거고, 모레도 실패할 거다. 하지만 지금 할 일은 한다’는 냉정한 태도가 장기적인 끈기를 만든다. 이승건 대표는 팀원들에게 “우리는 다 망했다. 이 회사 온 게 큰일이다”라고 먼저 말한다. 단기적 동기부여는 떨어지지만, 장기적으로 지쳐 떨어지지 않는 팀이 만들어진다는 것이다.

이승건 대표는 끈기가 지속되는 이유를 ‘좋은 이유’와 ‘나쁜 이유’로 명확히 구분한다. 이 구분은 투자자로서도 매우 중요한 판단 기준이다.

좋은 이유 (10년 이상 지속):

삶의 미션: 세상을 더 나은 곳으로 만들고자 하는 욕구 (예: 화성 탐사, 환경 문제 해결)

고통스러운 문제에 대한 집착: “이 문제를 해결하지 않으면 잠이 안 온다”는 수준의 개인적 괴로움

무시와 부정에 대한 증명: “내가 맞다는 걸 보여주고 싶다”는 복수심이 아닌 증명 욕구

동료에 대한 책임감: “동료들을 실망시키고 싶지 않다”는 관계적 동기

일 자체의 재미: 성공/실패를 떠나 그 일을 하는 것 자체가 행복한 상태

나쁜 이유 (1~2년 내 소멸):

‘쿨병’: 창업자가 되는 것이 멋있어 보여서 시작

기술 중심 사고: “내 기술이 너무 좋아서”라는 기술 팬보이 심리

돈에 대한 집착: 수백억을 벌고 싶다는 욕망 (1년 반 이상 지속되지 않음)

현실 도피: “지금 회사가 너무 싫어서” 내 회사를 만들겠다는 발상 (새 회사는 지금보다 훨씬 더 안 좋다)

아이디어 과신: “내 아이디어는 대박이다”라는 독단

데이터 포인트: 이승건 대표는 6년간 8번 실패했다. 그가 9번째 아이템을 할 때, 그의 스마트함이나 네트워크는 첫 번째와 크게 다르지 않았다. 바뀐 것은 ‘이유’였다. 그는 더 이상 ‘성공하고 싶다’는 이유로 하지 않았다. “이 일 말고는 인생에서 관심 가는 게 없다”는 이유로 했다.

이승건 대표는 창업의 냉혹한 현실을 3가지로 요약한다. 이는 투자자로서 스타트업을 평가할 때 반드시 고려해야 할 리스크 포인트이기도 하다.

가족의 희생: “여러분은 아내나 남편, 자녀의 대소사를 챙길 수 없습니다. 굿나잇 키스를 매일 해주면서 성공하는 것은 거의 불가능합니다.”

재정의 고통: “좋은 집, 좋은 차가 있다면 당장 팔아 현금을 확보하라. 현금이 가장 중요하다.”

인간 관계의 파열: “누군가는 반드시 당신을 고소할 것이다. 공동창업자, 임직원, 투자자 모두 가능하다. 그리고 당신은 팀원들 앞에서 자주 틀릴 것이다. 그 쪽팔림을 넘어서야 한다.”

투자자 관점: 이 3가지를 견딜 수 없는 창업자는 초기 단계에서 걸러져야 한다. ‘열정’만으로는 이 고통을 버티지 못한다. 오직 ‘이유’만이 버티게 한다.

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이승건 대표의 메시지는 단순하다. “끈기는 결과에 불과하다. 좋은 이유가 있으면 끈기는 저절로 나온다.”

그러나 우리는 ‘이유’를 막연히 기다릴 수 없다. 다음의 구체적인 액션 플랜을 실행하라.

1. ‘이유’를 정량화하라 (Why Matrix)

종이에 ‘좋은 이유’ 5가지를 적고, 각각에 대해 ‘이 일을 하지 않으면 죽겠는가?’라는 질문에 1~10점을 매겨라.

7점 이하의 이유는 ‘나쁜 이유’일 확률이 높다. 버려라.

2. ‘스톡데일 패러독스’를 팀 문화로 만들어라

매주 월요일 아침, 팀과 함께 ‘이번 주에도 우리는 망할 것이다’라는 가정 하에, ‘그래도 해야 할 일’을 논의하라.

낙관적인 전망보다는 ‘최악의 시나리오’를 먼저 공유하고, 그에 대비한 실행만을 논의하라.

3. ‘성장’이라는 단 하나의 KPI에 집착하라

이승건 대표는 “아이디어에 집착하지 말고, 성장(주당 7% 성장)에 집착하라”고 말한다.

당신의 사업이 매주 7% 성장하고 있는가? 그렇지 않다면, 아이디어를 고수하지 말고 과감히 피봇하라. 게임의 이름은 ‘성장’이다.

4. ‘3년의 최소 기간’을 인정하고 재정 계획을 세워라

이승건 대표는 “모든 일은 최소 3년, 평균 10~13년이 걸린다”고 못 박는다.

당장 3년간 생활비와 사업 운영비를 계산하라. 그 금액이 부족하다면, 지금 당장 ‘좋은 집과 좋은 차’를 팔아 현금을 확보하라.

마지막으로: 끈기 있는 삶은 스스로에게 ‘보상’이 되어야 한다. 성공하지 못해도, 그 길을 걷는 것 자체가 행복해야 진정한 끈기가 유지된다. 당신이 지금 하는 일이, 성공 여부와 상관없이 당신을 행복하게 하는가? 그 질문에 ‘예’라고 답할 수 있을 때, 당신은 이미 승리한 것이다.